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212 3. Durch rauchende Salpetersäure werden sie, wie andere Körper der aromatischen Keihe, in Nitroverbindungen übergeführt und es entstehen Nitroaldehyde: c 6 h 5 .co.h +no 2 .oh=no 2 .c 6 h 5 .co.h + h 2 o B. Specielle Reactionen. I. Formaldehyd (Ameisensäurealdehyd, H.CO.H). 1. Der Formaldehyd ist nur in Lösung oder Dampfform bekannt, da er sich zu leicht zu Trioxymethylen polymerisirt. Seine wässerige Lösung riecht stechend und zeigt die allgemeinen Eeactionen der Aldehyde. 2. Erwärmt man die wässerige Lösung des Formaldehyds längere Zeit hindurch gelinde mit nicht zu verdünnter (etwa zehntel normaler) Natronlauge, so wird er quantitativ in gleiche Moleküle Ameisensäure und Methylalkohol zerlegt: 2H.CO.H-f H 2 0 = H.C0.0H + CH 3 .0H 3. Beim Erhitzen seiner wässerigen Lösung mit verdünntem Ammoniak vereinigt sich dieses mit dem Aldehyd zu Hexa methylentetramin : 6H.CO.H + 4NH 3 = N 4 (CH 2 ) 6 + 6H 2 0 Das Hexamethylentetramin ist in Wasser leicht, in kaltem Alkohol wenig und-in Aether .fast nicht löslich. (Butlerow.) 4. Leitet man Schwefelwasserstoffgas in eine Formal dehydlösung ein, so scheiden sich Krystalle von Trisulfomethylen [0H 2 S] 3 ab. 5. Bei längerem Stehen einer wässerigen Formaldehydlösung scheidet sich Trioxymethylen, (CH, 0) 3 , ab; dieses schmilzt bei 152°, ist in Wasser, Alkohol und Aether unlöslich. Beim Erhitzen mit Wasser auf 100° löst sich vollständig; beim Verdampfen geht es wieder in Formaldehyd über. Quantitative Bestimmung des Formaldeliyds nach L. Legier. 1 ) Das Verhalten des Formaldehyds zu verdünnter Natronlauge sowohl, als auch zu Ammoniak ermöglicht eine maaßanalytische Bestimmung desselben. a) Die Flüssigkeit, in welcher der Formaldehyd bestimmt werden soll, wird mit einer abgemessenen Menge normaler oder halbnormaler Natronlauge in einem verschlossenen Kölbchen zwei ') Berl. Ber. XVI. 1333.