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II. Mweisnng und quantitative Bestimmung von Ätomgruppen. I. Hydroxylgruppe (—OH). Qualitativer Nachweis. Körper, welche Hydroxyl enthalten, reagiren entweder sauer (Säuren), neutral (Alkohole und Phenole) oder alkalisch (organische Ammonium- und Alkylsulfinhydroxyde), je nach der Natur des Ra- dicals, mit welchem dasselbe verbunden ist. 1. Alle Hydroxylderivate entwickeln beim Zusammenbringen mit Natrium Wasserstoff. 2. Hydroxyde der Alkali- und Erdalkalimetalle in fester Eorm oder wässeriger Lösung vereinigen sich direct mit Säuren und Phenolen, indem deren Hydroxylwasserstoff durch Metall ersetzt wird. Alkohole der Eettreihe verhalten sich gegen die genannten Basen verschieden; nur die mehratomigen Alkohole tauschen den Hydroxylwasserstoff gegen Metall aus, die einatomigen hingegen vereinigen sich nicht mit denselben. 3. Verdünnte Säuren (Salzsäure, Schwefelsäure) wirken nur auf alkalisch reagirende Hydroxylderivate ein; es wird Hydroxyl durch das Säureradical ersetzt und ein neutrales Salz gebildet. 4. Phosphorpentachlorid wirkt auf alle hydroxylhältigen Körper in der Weise ein, dass Hydroxyl durch Chlor ersetzt wird. C 2 H 5 .OH + PC1 5 = C. 2 H 3 .C1 + POCl 3 + HCl CH 3 .C0 2 H -j- PC1 5 = CH3.CO.Cl + POCI3 + HCl 5. Acetylchlorid wirkt auf Alkohole und Phenole leichter ein, als auf Säuren; bei ersteren entstehen die entsprechenden Essigester, indem der Hydroxylwasserstoff durch Acetyl ersetzt wird, bei letzteren werden Säureanhydride ’) gebildet: C 2 H 5 . OH + CH 3 . CO CI = C 2 H 5 .0. C 2 H 3 0 + HCl. 2.R.CO.OH + CH3.COCI = (R.C0) 2 0 + CH 3 .C0 2 H -f HCl Um alkoholische Hydroxylgruppen in Oxysäuren nachzuweisen, lässt >) Berl. Ber. X. 1881.