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322 21. Quellen der Wärme. I II III IV V cal. cal. cal. Benzoesäure C e // 5 . COOH. 6315 770467 94533 Benzoesäureanhydrid . . . (<’eIh- CO\Ü 68861556185104815 Benzaldehyd Cu H & . COH 7941 841746 23254 Benzylalkohol C t H t .CH a OH 8289.5 | 895267 38733 Benzoesäure-Methyläther . . C K Hr.CO.O. CH Z 6941 943976 84024 „ -Aethyläther . . C,H a .CO.O. C a H s 73291099307 91693 „ -Propyläther . . CO. 0. ('„//, 76521255010 98990 „ -Isobutyläther C e I/ s . CO. 0. C t H 9 79331411972105028 „ -Amyläther . . C t H B .CO. 0.( B //„ 81771570048* — „ -Phenyläther . . C a H t .CO.O.C,H t 76021505196 61804 „ -p-Kresyläther . C,H t . CO. 0.0,11, 78351660990 69010 „ -o-Xylamyläther. c„h 5 .co.o. c 8 // 9 80321815232 77768 „ -Pseudocumenyl- äther . . . C t H 6 .CO.O.C 9 H ll 82031968760; 87240 (83912131314 — ,, -Thymyläther r e // 5 .co.o.c 10 // 13 |" uss - 18402 2134108’ — 1 fest 83802128520 90480 „ -Resorcyläther 0,// 4 (0. C e H s .CO\ 70392238402124598 Die Substitution von 1 // im Benzol durch die Carboxylgruppe erniedrigt den Wärmewerth um 779530 cal. (Verbrennungswärme des Benzols flüssig) — 770467 cal. = 9 Cal. Beim Uebergang von Benzol in Toluol wird der Wärmewerth um 156 Cal. erhöht (vgl. Abhdlg. XI), also ist die Verbrennungswärme desselben = 935.5 Cal. Dieses geht durch Substitution von II durch Oll in den Benzylalkohol über, wobei die Verbrennungswärme um 935.5—895.3 = 40.2 Cal. sinkt. Früher war für diese Reaction die Differenz 40.5 Cal. gefunden worden (s. Abhandlung VIII, d. Ber. 1886, 335). — Da die Structur der isomeren Verbindungen Benzylalkohol, Phenyl-Methyläther (s. v. Abhdlg. XI) und der Kresole (s. Abhdlg. IX, d. Ber. 1886, 336) verschieden ist, so hat auch ihre Verbrennungs wärme ganz verschiedene Werthe. — Wie oben ergiebt die Rechnung, dass der Wärmewerth der Aldehyd gruppe um 53.5 Cal. geringer ist als derjenige der Carbinolgruppe, und um 71.3 Cal. grösser als der der Carboxylgruppe, wobei im letzteren Falle allerdings der Verschiedenheit des Aggregatzustandes des Benzaldehydes und der Benzoesäure nicht Rechnung getragen ist. — Die Anhydridbildung ist ein endothermer Process, bei welchem die grosse Kraftzufuhr von 15.2 Cal. erforderlich ist.