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Nitrosobenzol, welche bei höherem Kathodenpotential eintritt und bei welcher Azooxybenzol nach der Gleichung entsteht: °\ C 6 H,NO + C e H-, .NH(OH) = C,;H,N NC 6 H 5 + 11,0. Das Azooxybenzol ist demnach kein directes Reductionsproduct des Nitrobenzols. — Das Azooxybenzol ist ein kräftiger Depolarisator, sein Reductionsproduct ist das Hydrazobenzol. Ueber die Rolle des Azobenzols sind die Versuche noch nicht abgeschlossen. Die Veränderung des Nitrobenzols erfolgt mithin nach nachstehendem Schema: c 6 h 6 .no 2 C 6 H 5 .NO c 6 h-,n—-nc 6 h 5 ! C 6 H s .NH(0H) l C 6 H 5 N H—N11C 6 H, C« H 5 . N H, Bei der Reduction einer alkoholisch - schwefelsauren Nitro benzollösung (25 g Nitrobenzol, 30 g Schwefelsäure, 100 g Wasser, 300 g Alkohol), in welcher sich platinirtes Platin gegenüber der Kalomelelektrode schwach positiv lädt (-|- 0,04 Volt), entsteht ebenfalls Phenyl -ß -Hydroxylamin, welches sich in p-Amidophenol umlagert oder unter gleichzeitiger Einwirkung von Alkohol Phene tidin, C, 11 5 O . C (1 11,. NII,, liefert. Das schon von Haeussekmann beobachtete Auftreten von Benzidin, welches durch Umlagerung von Hydrazobenzol entsteht, führte zur Untersuchung der Frage, ob unter den Versuchsbedingungen (— 0,34 Volt Kathodenpoten tial) aus Phenyl-ß-Hydroxylamin namhafte Mengen von Hydrazo benzol (oder Benzidin) entstehen können. Es zeigte sich, dass dies nicht geschieht. Mithin ist das Benzidin das Resultat der Reduction einer vor dem Phenyl - ß - Hydroxylamin entstehenden Verbindungsstufe. Diese ist auch hier das Azooxybenzol, welches, wie oben, durch Einwirkung von Phenyl-ß- Hydroxylamin auf Nitrosobenzol entstanden ist. Diese beiden Verbindungen wirken auch in alkoholisch-saurer Lösung im Sinne der obigen Gleichung auf einander ein, nur erfolgt die Einwirkung viel langsamer. Deshalb entstehen im Elektrolyten viel grössere Mengen Phenyl-ß-Hydroxyl- amin, welche sich dann, wie angegeben, in p-Amidophenyl umlagern oder Phenetidin bilden. Das aus dem Azooxybenzol enstehende Hydrazobenzol lagert sich theils zu Benzidin um, theils wird es zu