376 18. Nitrile (Cyanverbindungen). A. Allgemeine Eigenschaften. 1. Die Nitrile sind meistens farblose, unzersetzt siedende Flüssigkeiten von eigenthiimlichem Geruch. In Wasser sind sie leicht bis schwer löslich, mit Alkohol und Aether mischbar. 2. Beim Kochen mit den verdünnten wässerigen Lösungen von Alkalien oder Mineralsäuren zerfallen sie durch Wasser aufnahme in Säure und Ammoniak: CH 3 . CN + 2 H 2 0 = CH,. CO . OH + NH, 3. Kocht man die Lösung eines Nitrils in absolutem Alko hol mit einer Säure, so erhält man Ester (Otto und Beckurts) 1 ): GBL, -CN + 2 C 2 H 5 . OH = CH 3 . CO. OC 2 H, + NH 2 C 2 H ä 4. Beim Erhitzen der Nitrile mit organischen Säure hydraten und -anhydriden entstehen Säureamide, deren Amid wasserstoff durch das Badical der angewandten Säure ersetzt ist: CH 3 . CN + CH 3 . CO OH = (CH,. CO) 2 NH 5. Mit Hydroxylamin verbinden sich die Nitrile zu Amido- ximen: CH.,. CN + NH 2 . OH = CH 3 . C (NH,): N . 0 6. Durch Einwirkung von Wasserstoff im Entstehungs zustand (Zink- und Schwefelsäure) werden die Säurenitrile in pri märe Amine übergeführt (Mendius) 2 3 4 ): CH 3 . CN + 4 H =■ CH 3 . CH,. NH, 7. Die Nitrile verbinden sich mit trockenem Chlor-, Brom- und Jodwasserstoff zu krystallinischen Verbindungen, welche durch Wasser in Säuren und Ammoniumsalze zerlegt werden (Gautier)*): CH,. CN . HCl + 2 H, 0 = CH 3 . CO . OH -f NH 4 CI 8. Mit Metallchloriden (Zinn-, Titantetrachlorid, Antimon- pentachlorid u. a.) vereinigen sich die Nitrile zu krystallinischen Verbindungen. (F. Wähler, Klein, Henke.) ') 9. Leitet man Chlorwasserstoffgas in die Lösung eines Nitrils in absolutem Alkohol ein, so erhält man salzsaure Imido- ä t h e r (Pinner) •’’): CH,. CN + C 2 H ä . OH + HCl = HCl. NH : C (CH.,) 0 C 2 H, *) Berl. Ber. IX. 1590. 2 ) Ann. Chem. Pharm. 121. 129. 3 ) Anu. Chem. Pharm. 142. 291. 145. 118. 4 ) Ann. Chem. Pharm. 73. 226. 74. 85. 106. 280. ■>! Bert. Ber. XVI. 854. 1644.