318 10. Erwärmt man Benzoesäure mit verdünnter Schwefelsäure und Natriumamalgam, so wird dieselbo zu Benzaldehyd (Bitter mandelöl) reducirt: 0, H.. C0 2 H + H, = C 6 H 5 .00 . H + K, 0 Dieselbe Zersetzung erleidet die Benzoesäure, wenn man sie in Dampfform über erhitzten Zinkstaub leitet (Baeyer) 1 ) und bei der Destillation eines Gemenges von benzoesaurem und ameisen saurem Calcium: (C 6 H.. C0 2 ) 2 . Ca + (H . C0 2 ) 2 . Ca = 2 Ca C0 3 + 2 C 6 H 5 . CO . H 11. Bei der trockenen Destillation des Calciumbenzoats ent steht, neben anderen Körpern, hauptsächlich Benzophenon: (C 8 H 5 . C0 2 ) 2 . Oa = C n H,. CO . C s H ä + Ca C0 3 12. Glüht man Benzoesäure mit Calciumhydroxyd oder schmelzt man sie mit Natriumhydroxyd, so wird sie zu Benzol reducirt: C 6 H,. C0 2 H + Ca (0H) 2 = C fi H B + Ca C0 3 -f E 2 0 13. Bei der Einwirkung von concentrirter Schwefelsäure, rauchender Salpetersäure, Chlorgas, Brom, Jod (Jod und Jodsäure) entstehen substituirte Benzoesäuren, und zwar treten die Sulfo-, die Nitrogruppe und die Halogene hauptsächlich in die Metastellung; daneben bilden sich aber auch in geringer Menge Ortho- und Parasubstitutionsproducte. 14. Salicylsäure (o-Oxybenzoüsäure, C fi H 5 . OH . CO . OH). 1. Die Salicylsäure bildet feine, weiße, nadelförmige Kryställ- chen (monokline Säulen) vom specifischen Gewicht 1-443; Schmelz punkt — 155—156°. In Wasser ist sie wenig löslich; 1 Theil Salicylsäure braucht 666-7 Theile Wasser von 0°, 526‘3 Theile von 10°, 370'4 Theile von 20°, 50-25 Theile von 70° und 12-6 Theile kochendes Wasser zur Lösung. In Alkohol löst sie sieh um so leichter auf, je stärker derselbe ist; 1 Theil Salicylsäure löst sich bei 15° in 2-376 Theilen 90procentigem und in 2-015 Theilen absolutem Alkohol auf. In Aether ist sie ebenfalls leicht löslich; 1 Theil Säure braucht bei 15° 1-98 Theile Aether zur Lösung. (E. Bourgoin.) 2 ) In Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Aceton und Methylalkohol löst sich die Salicylsäure in reichlicher Menge 1 ) Aui. Chem. Pharm. 140. 296. -) Bull. soe. chiin. 29. 247. 31. 57.