210 e) Mit Hydroxylamin vereinigen sich die Aldehyde zu Aldoximen: CH 3 . CO . H + NH 2 . OH = CH 3 . CH : NOH + H 2 0; man versetzt die alkoholische Lösung des Aldehyds mit den con- centrirten Lösungen von salzsaurem Hydroxylamin und Natrium carbonat, setzt so viel Alkohol hinzu, dass eine klare Lösung ent steht, und lässt einige Stunden oder Tage stehen. Hierauf wird der Alkohol abdestillirt, der Eückstand mit Wasser verdünnt und mit Aether ausgeschüttelt; beim Verdunsten der ätherischen Lösung hinterbleibt das Aldoxim in reinem Zustande ( V. Meyer,*), E. Nägeli.) * 2 ) f) Phenylhydrazin verbindet sich mit Aldehyden zu öl- artigen oder krystallinischen Condensationsproducten (siehe Seite 77): CH S . CO . H + C 6 H. . NH: NH 2 = C 6 H Ä NH. N: CH. CH 3 + H 2 0 Acet-, Propion-, Butyr-, Valer- und Oenantaldehyd geben ölige Verbindungen. Die Verbindung mit Furfurol schmilzt bei 96—98°, die Benzaldehydverbindung bei 152-5°, die Zimmtaldehydverbindung bei 168°, die Salicylaldehydverbindung bei 142—143° und jene mit Glyoxal bei 169—170". (E. Fischer.) 3 ) g) Versetzt man die wässerige oder alkoholische Lösung eines Aldehyds mit p-Amidodimethylanilin, so scheidet sich eine krystallinische Verbindung aus (A. Calm) 4 ): CH 3 . CO. H + NH 2 . C 6 H 4 . N (CH 3 ) 2 = CH 3 . CH: N. C 6 H 4 . N (CH 3 ) 2 + H, 0 9. Eine alkalische Lösung von p-Diazobenzolsulfonsäure wird durch Aldehyde rothviolett gefärbt (siehe Seite 76). 10. Fehling’sche Kupferlösung wird durch Aldehyde der Pettreihe beim Erwärmen unter Abscheidung von Kupferoxydul zersetzt; Aldehyde der aromatischen Eeihe bewirken keine Eeduction (B. Tollens). Ueber das Verhalten der Aldehyde zu ammoniaka- lischer Silberlösung, sowie gegen fuchsinschweflige Säure siehe Seite 75 und 114. 11. Beim Einleiten von Schwefelwasserstoffgas in Alde hyde oder deren Lösungen wird der Sauerstoff durch Schwefel ersetzt und man erhält Thioaldehyde; diese sind unangenehm knoblauchartig riechende, ölige Flüssigkeiten und polymerisiren sich ebenso leicht, wie die ursprünglichen Aldehyde. *) Berl. Ber. XV. 1526. 0 Berl. Ber. XVI. 494. Z. f. a. Chetn. 1884. XXIII. 74. 3 ) Berl. Ber. XVII. 572. Z. f. a. Ch. 1886. XXV. 228. 4 ) Berl. Ber. XVII. 2938.