209 6. Erhitzt man die Aldehyde mit 1 Molekül Cyanwassser- stoff (Blausäure) in 20—30procentiger wässeriger Lösung, so vereinigen sie sich mit demselben zu Nitrilen von Oxysäuren: CH 3 .CO.H + ONH=CH 3 .C.OH.H.ON 7. Leitet man Chlorwasse,rstoffgas in die Mischung eines Aldehyds und eines Alkohols ein. so vereinigt sich ersterer mit dem entstehenden Alkylchlorid zu einem gechlorten Aether: CH 3 . CO. H + C 2 H 5 . CI = CH :i . CC1. H. OC, H 5 . Ebenso vereinigen sich Aldehyde mit Säurechloriden zu ge chlorten Estern 8. Mit vielen Körpern verbinden sich die Aldehyde unter Austritt von Wasser: a) Erhitzt man Aldehyde mit Alkoholen unter Zusatz wasser entziehender Mittel (Eisessig) 0, so entstehen Acetale, Ester zwei atomiger Alkohole, C n H 2n + 1 CH(0C 2 H 5 ) 2 ; beim Erhitzen mit Merkaptanen entstehen unter denselben Umständen die ent sprechenden geschwefelten Verbindungen (Merkaptale). b) Beim Erhitzen der Aldehyde mit Eisessig erhält man die Ester zweiatomiger Alkohole: CH 3 . CO . H + 2 CH 3 . CO . OH = CH 3 . CH (0. C 2 H 3 0) 2 + H. 2 0 c) Mit Phenolen verbinden sich die Aldehyde unter Wasser austritt (durch Einwirkung wasserentziehender Mittel, wie Salzsäure, concentrirte Schwefelsäure u. a.), indem 2 Mol. des Phenols mit 1 Mol. Aldehyd zu einer ätherartigen Verbindung zusammentreten: d) die Aldehyde vereinigen sich direct mit organischen Basen der Fett- und der aromatischen Eeihe, ferner auch mit Säureamiden in der Art, dass 2 Mol. des Amins oder Amids mit 1 Mol. Alde hyd unter Wasseraustritt eine neue Verbindung bilden, welche beim Kochen mit verdünnten Mineralsäuren wieder Wasser auf nimmt und in ihre Bestandtheile zerfällt: CH 3 . COH + 2 NH 2 . C 6 H 5 = H 2 0 + CH 3 . CH (NH. C c H 5 ) 2 CH 3 . COH + 2 CH 3 . CO. NH 2 = H 2 0 + CH 3 . CH (NH. CO. CH 3 ) 2 Erhitzt man primäre Amine der aromatischen Eeihe mit Alde hyden und concentrirter Salz- oder Schwefelsäure, so entstehen chinaldinähnliche Basen; aus Anilin und Acetaldehyd entsteht hierbei Chinaldin, C 10 H ;i N. (O. Doebner und W. v. Miller.)' 1 ) ') Geuther, Ann. Chem. Pharm. 12(5. 65. "-) Berl. Ber. XIV. 2816. XV. 3075.